Jan V verkreeg in 1380 het ambachtsheerschap van Haastrecht en in 1382 dat van Hagestein. Na de dood van zijn vader in 1396 sloot hij zich aan bij de hofraad van de graaf van Holland.
Onder Albrecht van Beieren, graaf van Holland, werden er diverse schermutselingen omtrent de Hoekse en Kabeljauwse twisten uitgevochten. Jan V was een trouwe bondgenoot van Albrecht omdat beiden van de Kabeljauwse partij waren, maar tijdens een campagne tegen de Westfriezen kwam Jan V in conflict met Albrechts zoon Willem van Oostervant, daarbij speelde ook de affaire rond Aleid van Poelgeest een bijrol. Willem verkondigde aan zijn vader Albrecht dat Van Arkel geen trouw bondgenoot meer was, waarna Van Arkel zichzelf tot onafhankelijk heerser verklaarde. Jan van Arkel speelde daarna een belangrijke rol in de Arkelse oorlog (1401-1412). Hierbij leverde hij strijd met hoofdzakelijk de graaf van Holland. Uiteindelijk moesten de ’Arkelsen’ het onderspit delven. Jan V van Arkel verloor zijn bezittingen, en moest de jaren 1415-1426 doorbrengen in gevangenschap. Enkele jaren later overleed hij (1428).
